Durante a Segunda Guerra Mundial, na cidade de Mystic Fall's, Stefan Salvatore, braço direito do pai, se prepara para administrar a propriedade da família e aguarda o dia em que irá se casar, contra a sua vontade, com a jovem Rosalyn. Enquanto isso, seu irmão Damon, recém-chegado da guerra, aproveita a liberdade e compromete-se apenas com seus desejos. Apesar das personalidades conflitantes, Stefan e Damon são inseparáveis até conhecerem Katherine, uma órfã misteriosa e deslumbrante, que encontra abrigo na residência de Giuseppe Salvatore. Ao lado de sua criada Emily, Katherine atrai a atenção de todos enquanto a cidade é assombrada por estranhos ataques a animais. Os irmãos passam a disputar Katherine e logo se tornam inimigos mortais. Mas eles não sabem que a jovem esconde um terrível segredo que marcará a vida dos três para sempre.